Eu como usuário de um iPod Touch posso te ajudar. Primeiramente iTouch como você usou também está certo, ou seja para encurtar o nome do iPod, o desse vídeo se chama "Pasen iTouch".
o problema com o OS deve ser o do "BSD Error 0" que é a mensagem que ficava repetindo quando alguem tentava fazer o jailbreak com o Ziphone em um iPod de 16GB ou 32GB, já que na época o Zibri (criador do programa) só tinha um iPhone e não testou o programa em iPods. Hoje esse problema não existe mais. Porem o ZiPhone só faz o jailbreak em iPods até a versão 1.1.4.
Uma das coisas que eu acho um problema é que o encaixe do fone é na parte inferior, mas é que me acostumei com o fone na parte superior, nada de muito ruim. A bateria esquenta demais se você usa o WiFi enquanto está em algum aplicativo da AppStore (não reparei o mesmo problema com os Apps do Cydia/Installer e nem com os nativos do iPod) e ela simplesmente é drenada ralo abaixo teoricamente, já que depois que ele esfria e você liga de novo ele volta com muito mais bateria.
O teclado virtual muitas vezes dá uma travada nojenta quando você começa a digitar rapidamente, o que demora um tempo para aprender a digitar, no começo você vai digitar "pari", "osto" ou algo do tipo para "pato". Mas com um pouco de tempo digitando o próprio iPod te dá a opção de escrever a palavra sozinho, e ele "aprende" conforme você usa as palavras.
Se você for como o Nick Ellis (é o que o Cardoso diz) e instalar Apps em doses industriais, vai ficar dando restore no iPod direto (isso eu confirmo que ele faz ^^) e ainda mais agora que o Backup demora horrores (mesmo nas versões mais novas, que diminuíram muito o tempo), ter que dar restore e perder todos os Notes e tudo mais que não pode ser sincronizado com um servidor Exchange (ou o NuevaSync) é broxante.
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